IllustratorとInDesignの使い分け、私も案件によって迷うことがあるので、一度まとめてみました。
IllustratorではなくInDesignを使う時
・ページ物でページが3ページ以上ある
・ページをまたぐ本文組がある
・文字が多い
・写真（図版）が多い
Illustratorではページ数や文字が多くなると作業がキツくなるので、ページ物や文字が多い媒体の場合はInDesignを使うようにしています。
リンク配置した場合の写真の扱いも、InDesignの方が画像の拡大率などが表示されるので取り回しがしやすいです。
InDesignではなくIllustratorを使う時
・ページが2ページ以内
・イラスト的な表現（ベジェによる描画、アピアランス機能など）を多用する
ページ数が2ページ以内で、イラスト的な表現が求められる際には、InDesignよりもIllustratorの方が、直感的に描画出来るので作業しやすいです。
特に、角丸やフチ文字などのアピアランス機能を多用したい時は、Illustratorが適しています。
［媒体別］
IllustratorではなくInDesignを使う媒体
書籍、写真集、パンフレット、文字の多いリーフレット（巻き三つ折り、観音折り）、スライド資料、など
InDesignではなくIllustratorを使う媒体
カード（名刺、ショップカードなど）、チラシ、ポスター、ロゴ、など
こんな感じです。
まとめると
3ページ以上、文字が多い→InDesign
2ページ以内、イラストが多い→Illustrator
という形で使い分けています。
